첫째 1.5.0.8 에서 최신으로 올리면, php 최소사양부터 안 맞아서 바로 에러뜰겁니다.
최신 XE 는 최소한 php 5.3 이상이 필요하니 확인하시고 진행하셔야합니다.

둘째, 기존 홈페이지 제작시, 혹시 Core 에 포함되어있던 
스킨이나 레이아웃을 사용하고 이를 수정해서 사용했다면..
업데이트하면 당연히 덮여버리겠죠.   업데이트 한 후 다시 수정을 하시거나 해야합니다.
( Core 에 포함되어있지 않던 자료실에서 받은 자료를 기반으로 한 경우라면 업데이트 영향을 안 받을테고요 )

XE 1.5 => 1.8 의 경우, 호환이 안 되는 외부 자료도 있을 수 있습니다.
업데이트 전에는 항상 백업을 해두고, 문제 발생시 롤백할 수 있게 준비를 하셔야합니다.